Douglas (Amsterdam, 14 september 2001) doorliep vanaf 2009 de gehele jeugdopleiding van Ajax en speelde de laatste seizoenen in Jong Ajax. De linkspoot maakte op 25 maart 2019 zijn debuut in het betaalde voetbal in de wedstrijd Jong Ajax – Jong FC Utrecht (3-3). Hij speelde sindsdien 44 officiële wedstrijden voor de beloften en scoorde daarin twee keer.
Aertssen zag debuut in betaald voetbal niet aankomen: 'Opeens belde Heitinga mij'
Het is een mooie maand voor de 17-jarige Olivier Aertssen. Op 10 januari 2022 maakte hij zijn debuut in het betaald voetbal. Tijdens Jong FC Utrecht - Jong Ajax, een duel in de Keuken Kampioen Divisie, stond de jonge verdediger direct de hele wedstrijd op het veld. Tot zijn eigen verbazing.