Ajax heeft het slechte gevoel van het verliezen van de Johan Cruijff Schaal zondagmiddag niet van zich af kunnen spelen. In een oefenduel met Almere City FC bleef de regerend landskampioen hangen op een 1-1-gelijkspel. Vooral Ajacieden die zaterdagavond weinig speelminuten maakten, kwamen zondag juist wel in actie.
Ajax heeft de voorbereiding op het nieuwe seizoen afgesloten met een gelijkspel tegen Almere City FC. Zes dagen voordat de Eredivisie voor de Ajacieden van start gaat met een wedstrijd in Limburg tegen Fortuna Sittard bleek de eerstedivisionist een taaie opponent. In het Yanmar Stadion werd het 1-1. Brian Brobbey maakte de Amsterdamse treffer.
Op 31 juli 1999 was de eerste editie van het Amsterdam Tournament. Een vriendschappelijk toernooi dat tien jaar lang de presentatie van de selectie richting het eigen publiek betekende. Ajax won het Amsterdam Tournament vier keer in de clubhistorie.
In een intens duel om de Johan Cruijff Schaal met PSV trok Ajax uiteindelijk aan het kortste eind: 3-5. Na een goed eerste half uur, waarin Steven Bergwijn Ajax terecht op voorsprong zette, maakten individuele fouten een einde aan de winstkansen voor de regerend landskampioen.