Ajax domineert in Estadio Santiago Bernabéu. Op 5 maart 2019 gaat Ajax voor de returnwedstrijd in de achtste finale van de UEFA Champions League op bezoek bij Real Madrid. Op deze memorabele avond speelden de Ajacieden de Madrilenen zoek: 1-4. Hakim Ziyech, David Neres, Dusan Tadic en Lasse Schöne vonden het net.
Dankzij goals van Steven Berghuis en Davy Klaassen bereikte Ajax op 3 maart 2022 de finale van de KNVB Beker. In een fris Alkmaar wonnen de Amsterdammers met 0-2. Het betekende de 27e finaleplaats van Ajax in de historie van het bekertoernooi.
Ajax speelde op 27 februari 2019, exact vier jaar geleden, de halve finale van de KNVB Beker tegen Feyenoord. De Ajacieden wonnen het bekertreffen in het hol van de leeuw met 0-3 dankzij doelpunten van Matthijs de Ligt, Nico Tagliafico en Donny van de Beek. De ploeg van trainer Erik ten Hag revancheerde zich hiermee voor de 6-2-nederlaag in De Kuip eerder dat seizoen.
Elf jaar geleden was Ajax in de UEFA Europa League dicht bij een stunt tegen Manchester United. Waar de Amsterdammers thuis nog met 0-2 verloren, werd het op Old Trafford door goals van Aras Özbiliz en Toby Alderweireld 1-2. Die ene vroege goal van de thuisploeg nekte Ajax. Maar de ploeg van Frank de Boer vertrok met de borst vooruit en de kin omhoog uit de 'Theater of Dreams'.