Klaassen, opgegroeid in Hilversum en begonnen met voetballen bij HSV Wasmeer, komt op zijn elfde bij Ajax terecht. In het seizoen 2004/2005 speelt hij in de D-junioren.
In het seizoen 2005/2006 wordt Klaassen kampioen met de C1. Aan zijn zijde spelen jongens als Stefano Denswil, Ouasim Bouy en Lesley de Sa. In die jeugdjaren wordt de Hilversummer langzaam maar zeker gevormd tot een handige en bewegelijke aanvallende middenvelder.
Via de B2 en de B1 ontwikkelt Klaassen zich tot een steunpilaar van Ajax A1. Daar ontpopt hij zich tot een echt leiderstype.
Als speler van de A1 is Klaassen de aanvoerder van het team dat de finale van de Next Gen Series behaalt. Dat gebeurt op spectaculaire wijze. In de poulefase verslaat de ploeg Aston Villa, Fenerbahçe en Rosenborg.
Daarna worden FC Barcelona (0-3) en Liverpool (0-6) volledig van de mat gespeeld. Klaassen scoort er lustig op los en vestigt zijn naam als toptalent in de jeugdopleiding.
Zijn status als toptalent levert hem als achttienjarige zijn debuut op. Op 21 november 2011 valt hij in het Champions League-duel met Olympique Lyon in voor Lorenzo Ebecilio. In het Stade de Gerland wordt het 0-0.
Enkele dagen later scoort Klaassen tijdens zijn eredivisiedebuut tegen N.E.C. meteen zijn eerste doelpunt voor Ajax. Op het bewuste moment staat hij 42 seconden in het veld; hij is daardoor de snelst scorende Ajax-debutant ooit.
In september 2012 raakt Klaassen ernstig geblesseerd aan zijn knie. De middenvelder ligt er het hele seizoen 2012-2013 uit. Maar hoewel er twijfels ontstaan of hij op zijn oude niveau terug kan komen, dwingt Klaassen na zijn rentree een basisplaats af onder trainer Frank de Boer. Met het jaar wordt hij belangrijker.
Met Ajax wordt Klaassen nog twee keer kampioen als basisspeler en wint hij eenmaal de Johan Cruijff Schaal. Onder trainer Peter Bosz is hij aanvoerder en van grote betekenis bij het behalen van de finale van de Europa League. Met de supporters heeft hij inmiddels een innige band opgebouwd. In de zomer van 2017 verruilt Klaassen Ajax voor Everton. Een jaar later verkast hij naar het Duitse Werder Bremen.
Maandagmiddag zette Klaassen zijn handtekening onder een nieuw contract bij Ajax. Hij ligt in Amsterdam vast tot medio 2024. Terug bij de club van zijn hart.