Het Ajax-avontuur van Klaassen in het vlaggenschip begint op 22 november 2011 in Lyon. Stade de Gerland, het strijdtoneel voor een heerlijk UEFA Champions League-affiche tussen Olympique Lyon en Ajax. Een gure wind waait door het stadion, waar een achttienjarige jongen uit Hilversum op de reservebank zit. In de loop van de tweede helft wordt de jeugdige Ajacied de dug-out uitgestuurd door trainer Frank de Boer om te gaan warmlopen. Minuut 85 breekt aan en de gedreven Klaassen komt binnen de lijnen voor Lorenzo Ebecilio. Ruim elf jaar later blijken dit de eerste van vele minuten te zijn in Ajax 1.
Onvergetelijk Eredivisie-debuut
Klaassen maakt vijf dagen later, op 27 november 2011, zijn opwachting in de Eredivisie. Ajax speelt op deze memorabele zondag een uitwedstrijd tegen NEC. De talentvolle middenvelder komt wederom als invaller binnen de lijnen in Nijmegen. Klaassen staat koud in het veld als hij de bal in het strafschopgebied van NEC ontvangt van Christian Eriksen. De achttienjarige middenvelder schiet na ongeveer 39 seconden zijn eerste Ajax-treffer tegen de touwen, de 0-3 voor Ajax. Daarmee is hij nog altijd de debutant die het snelst een competitietreffer produceerde bij de Amsterdammers.
De talentvolle Hilversummer speelt na deze magische middag in het seizoen 2011/2012 nog vijf duels voor de Amsterdamse hoofdmacht, onder meer tegen Europese grootmachten Manchester United en Real Madrid. Tijdens het slotstuk van de competitie speelt Klaassen zijn wedstrijden voor Ajax A1 en Jong Ajax. De talentvolle middenvelder viert op woensdag 2 mei wel feest met het vlaggenschip, nadat Ajax de 31e landstitel veiliggesteld heeft tegen VVV-Venlo.
Veerkracht
In het seizoen 2012/2013 wordt Ajax wederom landskampioen. Het aandeel van de Hilversummer is deze keer echter zeer klein met slechts twee Eredivisie-duels. Klaassen kampt na zijn debuutseizoen met serieuze liesklachten, waardoor hij bijna het hele jaar niet in actie kan komen. De talentvolle middenvelder zit echter niet bij de pakken neer. Hij traint hard en zorgt ervoor dat hij het nieuwe seizoen fit kan beginnen.
De uren in het krachthonk werpen zijn vruchten af, want Klaassen beleeft zijn absolute doorbraak in het seizoen 2013/2014. Eriksen vertrekt naar Tottenham Hotspur, waardoor de Hilversummer zijn plek in kan nemen op het middenveld. Ondanks dat het Ajax-talent grote schoenen moet vullen, doet hij het vanaf moment één naar behoren. In totaal komt hij dit seizoen 36 keer in actie voor Ajax 1 en scoort hij elf keer. Klaassen beleeft in 2014 zijn eerste kampioenschap waar hij een groot aandeel in heeft gehad. Als kers op de taart wordt de middenvelder uitgeroepen tot Talent van het Jaar.
Aanvoerderschap
In de jaren die volgen groeit Klaassen uit tot een zeer gewaardeerde kracht in Amsterdam. Tijdens de voorbereiding op het seizoen 2015/2016 wordt de Hilversummer door hoofdtrainer De Boer aangewezen als nieuwe aanvoerder. In de UEFA Europa League-wedstrijd tegen Celtic (2-2) op 17 september 2015 speelt Klaassen zijn honderdste officiële wedstrijd in dienst van Ajax. Na een zure ontknoping van het seizoen – waarin PSV op de laatste speeldag de landstitel verovert – beleeft hij nog wel een persoonlijk succes. De middenvelder wordt verkozen tot Voetballer van het Jaar.
Peter Bosz wordt in de zomer die volgt aangesteld als nieuwe hoofdtrainer van Ajax. Klaassen besluit nog één seizoen in Amsterdam te blijven en beleeft een sterk jaar, waarin hij maar liefst vijftig keer in actie komt voor de Amsterdamse hoofdmacht. Hierin scoort hij twintig keer en levert hij twaalf assists. Ajax reikt onder leiding van de nieuwe hoofdtrainer tot de finale van de Europa League, waarin de Ajacieden het af moeten leggen tegen Manchester United (0-2). Na de teleurstellende Europese finale besluit Klaassen naar Liverpool te verkassen, waar hij zijn carrière gaat vervolgen bij Everton.
Terugkeer
Klaassen keert na ruim drie jaar afwezigheid terug in Amsterdam. Hij tekent op 5 oktober 2020 een vierjarig contract bij Ajax. Waar Klaassen bij zijn eerdere vertrek bij Ajax werd opgevolgd door Donny van de Beek, is het nu de ervaren middenvelder die het vertrokken talent uit Nijkerkerveen opvolgt. Hij wordt in Amsterdam herenigd met zijn boezemvriend Daley Blind en weet zich al snel goed te mengen in de jonge spelersgroep. In het eerste seizoen na zijn terugkeer pakt Klaassen direct de dubbel met Ajax en groeit hij uit tot Mister 1-0.
De Hilversummer beleeft ook een succesvol tweede seizoen onder hoofdtrainer Erik ten Hag. De Ajacieden leggen wederom beslag op de landstitel en winnen alle zes de groepswedstrijden in de UEFA Champions League.
300
Klaassen heeft tot dusver al een zeer succesvolle carrière opgebouwd in Amsterdam. Hij speelde zondagmiddag in de Johan Cruijff ArenA tegen RKC zijn driehonderdste officiële duel in Ajax 1. In zijn 300 wedstrijden voor de Amsterdammers was de 29-jarige middenvelder goed voor 89 doelpunten en 49 assists. Klaassen schaart zich dankzij deze bijzondere prestatie in een illuster rijtje Ajacieden. Slechts 27 spelers gingen de Hilversummer voor, onder wie teamgenoot Maarten Stekelenburg en algemeen directeur Edwin van der Sar.