Het heenduel in Lissabon wordt gespeeld op woensdag 23 februari. De return is op dinsdag 15 maart. Beide duels beginnen om 21:00 uur. Het is in verband met de coronamaatregelen nog niet duidelijk of er publiek bij het thuisduel kan zijn. Een eventuele kaartverkoop zal dus plaatsvinden zodra daar meer bekend over is.
Ajax had als winnaar van groep C een geplaatste status tijdens de loting voor het vervolg van de Champions League. De tegenstander moest daarom komen uit de groep van runners-up uit de andere poules.
Benfica schakelde in de groepsfase Barcelona en Dynamo Kiev uit. De Portugezen, waar Jan Vertonghen onder contract staat, eindigden als tweede achter Bayern München.
Historie
De Amsterdammers schreven dit seizoen historie door als eerste Nederlandse club alle zes de groepsduels te winnen. Borussia Dortmund, Besiktas en Sporting CP werden allen geklopt in zowel de heen- als returnduels.
In het seizoen 2018/2019 bereikte Ajax ook de knock-outfase van de Champions League. De Ajacieden van Erik ten Hag strandden toen in de halve finale tegen Tottenham Hotspur.
